Caravaggio var en omtalad, uppburen men också mycket kontroversiell konstnär redan under sin alltför korta livstid. När han målade sina berömda tavlor, ofta med motiv från den kristna mytologin, lät han prostituerade och kriminella agera modeller. Caravaggios vana att bära svärd och ett vilt leverne på gator och tavernor gjorde också att han hamnade på kant med rättvisan. Särskilt sedan anklagelser om att han mördat en rival börjar cirkulera. Kyrkans män hade redan ögonen på målaren då de var kritiska till det i deras mening vanvördiga sätt religiösa figurer avbildades i hans konst. De skickar ut sin agent L’Ombra (Skuggan) för att sätta sig in i Caravaggios handel och vandel. Under loppet av undersökningen blir även kyrkans utredare mot sin vilja alltmer insyltad i Caravaggios affärer, på liv och död.
Caravaggios skugga är en storslagen thriller som skildrar den alltid högintressanta italienska barocken. Skådespelarensemblen består av Riccardo Scamarcio (Översättarna, John Wick: Chapter 2), Louis Garrel (Little Women, En officer och spion) och Isabelle Huppert (Amour, Pianisten, En tripp till Paris). Regissör Michele Placido är för svenskar kanske mest känd som kommissarie Corrado Cattani från långlivade succé-serien Bläckfisken (1984-2001). Caravaggios skugga är ett drömprojekt som Placido strävat mot under många år. Kostymdesignern Carlo Poggiolos sinnliga skapelser har även setts i Cold Mountain och The Young Pope. Caravaggios skugga genomsyras av kärlek till konstnärens världsberömda tavlor som här levandegörs i scener från ateljén. Man får också se hur Caravaggio hämtade inspiration i fattigkvarteren och horhusen på Neapels skuggsida. Filmen spelades in på plats i Neapel mot en fond av historiska miljöer och byggnader som i många fall finns kvar ända sedan Caravaggios egen tid.